הרמ"א כתב להתיר לאיש להתחפש לאשה [ולהיפך] בפורים, אבל רבים מהפוסקים אסרו הדבר בהחלט, ונכון להחמיר. ואם מתחפש באופן שניכר שהוא איש או שהיא אישה [כגון שלובשים רק מלבוש אחד] – אפשר שאין למחות בידו.
ולילדים עד גיל מצוות: בפורים עצמו – מעיקר הדין מותר [כשהוא בצניעות], אך נכון להימנע מזה [ועכ"פ משהגיעו לגיל חינוך].
בעניין לבישת ציצית או שאר בגדי גבר לנשים לשם משחק והצגה לצורך שמחת פורים: בפורים עצמו – המיקל בזה (כדעת הרמ"א דלעיל) באופן שניכר שהיא אישה – אין למחות בידו, אבל הנכון להחמיר בזה כיון שרבים מהפוסקים אסרו הדבר בהחלט.
לפני פורים – אף לדעת הרמ"א שמותר בפורים, לפני פורים חמור יותר, ולכן יש להשתמש בבגד העשוי מחומרים כמו אל-בד וכדומה, שאינו נחשב בגד איש ואין בו איסור "לא ילבש", ויכולה לקיים המשחק בלא להיכנס לחשש איסור.
בגדים שיש בהם חוסר צניעות [כגון מכנסיים לבנות וכיו"ב] – אסורים מדינא בכל אופן.